logo

Różnica między rozpuszczalnikami protonowymi i aprotonowymi

Różnica między rozpuszczalnikami protonowymi i aprotonowymi: Rozpuszczalniki są ważnymi składnikami wielu reakcji chemicznych, ponieważ pomagają w rozpuszczaniu reagentów i tworzeniu produktów. Jednak nie wszystkie rozpuszczalniki są wykonane w ten sam sposób, a ich właściwości mogą mieć istotny wpływ na wynik reakcji. Rozpuszczalniki można klasyfikować w zależności od tego, czy są protonowe, czy aprotonowe. W następnym artykule przyjrzymy się różnicom i właściwościom rozpuszczalników protonowych i aprotonowych.

Co to są rozpuszczalniki protonowe?

Rozpuszczalniki polarne zwane rozpuszczalnikami protonowymi mają atomy wodoru związane z atomami elektroujemnymi, takimi jak fluor, tlen lub azot. Zdolność tych rozpuszczalników do generowania wiązania wodorowe z innymi cząsteczkami je definiuje. Woda, etanol, metanol, kwas octowy i amoniak to kilka rozpuszczalników protonowych.



Charakterystyka rozpuszczalnika Protic:

  • Rozpuszczalniki protonowe zawierają kwasowy atom wodoru, mogą pełnić zarówno funkcję dawcy wiązania wodorowego, jak i akceptora.
  • Skutecznie stabilizują naładowane cząsteczki, takie jak jony, ponieważ mają wysoką stałą dielektryczną.
  • Rozpuszczalniki protonowe często mają wysoką temperaturę wrzenia i są polarne.
  • Są zdolne do tworzenia wiązań wodorowych, co pozwala im tworzyć wytrzymałe powłoki solwatacyjne wokół kationów i anionów.

Co to są rozpuszczalniki aprotonowe?

W cieczach aprotonowych atom wodoru nie jest połączony z atomem elektroujemnym. Rozpuszczalniki te wyróżniają się niezdolnością do interakcji z innymi cząsteczkami poprzez wiązania wodorowe. Aceton, sulfotlenek dimetylu (DMSO), heksan i chloroform to przykłady rozpuszczalników aprotonowych.

Charakterystyka rozpuszczalnika aprotycznego:

  • Ze względu na brak kwaśnego atomu wodoru, rozpuszczalniki aprotonowe nie mogą działać jako donory wiązań wodorowych.
  • Są mniej skuteczne w stabilizowaniu naładowanych form niż rozpuszczalniki protonowe, ponieważ mają niższą stałą dielektryczną.
  • W porównaniu do rozpuszczalników protonowych, rozpuszczalniki aprotonowe są często mniej polarne i mają niższą temperaturę wrzenia.
  • W porównaniu z rozpuszczalnikami protonowymi są one mniej podatne na tworzenie solidnych powłok solwatacyjnych wokół jonów.

Tabela charakterystyk rozpuszczalników protonowych i aprotonowych

Charakterystyka

Rozpuszczalnik protyczny



Rozpuszczalnik aprotonowy

Obecność kwaśnego wodoru

Tak



NIE

Zdolność do tworzenia wiązań wodorowych

Tak

NIE

normalizacja rdbms

Stała dielektryczna

wysoki

Niski

Biegunowość

wysoki

Niski

Temperatura wrzenia

wysoki

Niski

Solwatacja jonów

mocny

słaby

Przykłady

mapy javy

Woda, etanol, metanol, kwas octowy

Aceton, DMSO, acetonitryl

Różnica między rozpuszczalnikiem protonowym i aprotonowym

Nieruchomość

Rozpuszczalnik protyczny

Rozpuszczalnik aprotonowy

Przechowywanie danych Rozpuszczalniki protonowe są cieczami polarnymi. Substancje zawierające atomy wodoru mogą się rozpaść. Rozpuszczalniki aprotonowe są cieczami polarnymi. Substancje pozbawione atomów wodoru można rozdzielić.
Tworzenie wiązań wodorowych Wiązania wodorowe mogą tworzyć się w rozpuszczalniku protonowym. Wiązania wodorowe nie mogą tworzyć się w cieczach aprotonowych.
Istniejące wiązania chemiczne Wiązania OH i wiązania N-H obfitują w rozpuszczalniki protonowe. Wiązania OH i wiązania N-H są nieobecne w rozpuszczalnikach aprotonowych.
Preferowany typ reakcji Rozpuszczalniki protonowe preferują reakcje SN1. Rozpuszczalniki aprotonowe preferują reakcje SN2.
Moment dipolowy Wysoki Różnie
Kwasy i zasady oraz ich interakcje Potrafi dostarczać i absorbować protony. Może absorbować protony, ale nie może ich oddawać.
Reaktywność z NaOH Protonować Brak reakcji
Rozpuszczalność soli Dobry Słaby
Rozpuszczalność gazów Słaby Dobry
Kwasowość Tak Nie (z wyjątkiem kwasu trifluorooctowego)
Zasadowość Tak Różnie
Przykłady użycia Reakcje katalizowane kwasem, podstawienia nukleofilowe, SN1 Reakcje Friedela-Craftsa, reakcje Grignarda, SN2

Podobieństwa między rozpuszczalnikiem protonowym i aprotonowym

  1. Obydwa typy rozpuszczalników zawierają moment dipolowy i mogą rozpuszczać cząsteczki polarne, czyniąc je rozpuszczalnikami polarnymi.
  2. Cząsteczki organiczne, takie jak alkohole, etery i ketony, można rozpuścić, stosując zarówno rozpuszczalniki protonowe, jak i aprotonowe.
  3. Działając jako środowisko reakcji, zarówno rozpuszczalniki protonowe, jak i aprotonowe mogą zmieniać szybkość reakcji chemicznej.
  4. Obydwa typy rozpuszczalników mogą wpływać na stabilność i reaktywność związków chemicznych, takich jak jony i rodniki.
  5. Rozpuszczalniki protonowe i aprotonowe mogą działać zarówno jako reagenty, jak i katalizatory w procesach chemicznych.
  6. Obydwa typy rozpuszczalników są w stanie ekstrahować lub oczyszczać określone substancje chemiczne lub cząsteczki z mieszaniny.

Wniosek

Podsumowując, rozpuszczalniki protonowe są polarne i zawierają kwaśny atom wodoru, podczas gdy rozpuszczalniki aprotonowe nie mają kwaśnego atomu wodoru i są mniej polarne. Rozpuszczalniki aprotonowe są mniej skuteczne niż rozpuszczalniki protonowe w stabilizowaniu naładowanych form i tworzeniu solidnych powłok solwatacyjnych wokół jonów. Na wybór rozpuszczalnika wpływa konkretna przeprowadzana reakcja chemiczna lub proces, a także właściwości reagentów i produktów.

Często zadawane pytania dotyczące rozpuszczalników protonowych i aprotonowych

Pytanie 1. Czy można łączyć rozpuszczalniki protonowe i aprotonowe?

Rozpuszczalniki protonowe i aprotonowe można łączyć, tworząc rozpuszczalnik o pośrednich właściwościach.

Pytanie 2. Rozpuszczalnik aprotonowy może brać udział w procesach kwasowo-zasadowych?

Tak, ponieważ zawierają kwaśne atomy wodoru, które mogą dać proton, rozpuszczalniki protonowe mogą brać udział w procesach kwasowo-zasadowych.

Pytanie 3. Jak temperatura wpływa na rozpuszczalność w rozpuszczalnikach protonowych i aprotonowych?

Zwiększanie temperatury substancji rozpuszczonej może ogólnie zwiększyć jej rozpuszczalność w obu typach rozpuszczalników, jednak mogą istnieć wyjątki w zależności od konkretnej substancji rozpuszczonej i użytego rozpuszczalnika.

Pytanie 4. Jakie są popularne zastosowania rozpuszczalników aprotonowych?

Rozpuszczalniki aprotonowe są często stosowane w procesach chemii organicznej, takich jak podstawienia nukleofilowe, reakcje Grignarda i reakcje Friedela-Craftsa. Ponadto można je stosować jako rozpuszczalniki w akumulatorach litowo-jonowych i innych zastosowaniach elektrochemicznych.

Pytanie 5. Jaką rolę odgrywają wiązania wodorowe w rozpuszczalnikach protycznych?

Istnienie wiązań wodorowych w rozpuszczalnikach protonowych może mieć istotny wpływ na procesy chemiczne, ponieważ wpływa na reaktywność i stabilność określonych związków chemicznych.